Обычно употребляется форма на, когда:
- Речь идёт о конкретном намерении, связанном с личными планами и приуроченным к какому-то конкретному празднику: "На Рождество съезжу, пожалуй, в Чехию".
- Речь идёт о некоем контексте, в принципе ассоциируемом с этим праздником: "На Рождество наряжают елку.
Обычно употребляется форма в, когда:
- Речь идёт о событии, которое в происходит в настоящее время (или произойдёт в самое ближайшее время): "В эту Пасху хочу пожелать нам всем..."
- Речь идёт о каком-то конкретном празднике, происходящем в определённое время в определённом месте, а не о празднике вообще: "Синоптики обещают, что в Сочельник будет относительно тепло".
В целом же стоит заметить, что равноправное сосуществование этих двух форм в больше мере специфично для религиозных (не обязательно христианских) праздников, и даже в терминологии употребляемой в полупрофессиональной теологической периодике ,например, в СМИ, ориентированных на освещение религиозной тематики, эти формы часто взаимозаменямы - например, в словосочетание богослужение в и богослужение на.
И ещё замечу, что я речь идёт о фактической практике частоты употребления первой или второй форм в современном русском. В принципе, практически во всех (кроме, пожалуй, упомянутого уважаемым AliCruise случая) приведённых случаях, вполне допустимо применение на вместо в и наоборот.
==============
Talking about holidays in general, first thing we should mention is that the на form is the only acceptable one in the overwhelming majority of cases: На Первомай, but (practically) never "в Первомай". So, there is a very limited number of religious holidays, and Christmas is among them, that can be used with в form, e. g. Рождество, Пасха, Сочельник, Рамадан and so on.
As for this holidays, even in semiprofessional theological texts, such like one can find in articles from religion news portals, terms like Богослужение на Рождество and богослужение в Рождество are used in relatively equal proportions. Yet, there is indeed a subtle difference between these two forms.
When you are talking about event that is already happening, or supposed to happen very soon, you should use в form:
- В [эту] Пасху я желаю тебе, друг , всего самого хорошего.
- В [это] Рождество желаю нам всем счастья.
When you are talking about something related to some holiday/festival that happens on a regular basis, you most probably should use "На Рождество":
- На Пасху освящается артос — квасной хлеб особого освящения.
- На Новый год мы стараемся уехать на дачу.
- На Рождество приходится большая часть продаж.
- Специального блюда, которое готовится на Рамадан, нет.
The mnemonic formula we can construct here is "На [какой-то праздник] [обычно принято]".
When you are talking about some personal plans that your are going to fulfil on some certain day, you, once again, should use на:
- Махнём-ка мы на Рождество к деду!
At last, when you are talking about some event, which is specifically not for any holiday, but for this one, it is more acceptable to use в-form:
- В Пасху около московских кладбищ нельзя будет купить спиртное. (See, this article is about that in a certain place, in Moscow, at certain time, on Easter, alcohol would be banned.)
- Но в Страстную Пятницу все идет наперекосяк, кто-то упорно мешает этому — взрывает и убивает людей Гарольда. (This has happened only once under some certain circumstances with these very guy).
- Домбровскис призывает в Рождество подумать о проделанной работе. (I guess, Mr. Dombrovkis suggest to do think about progress report only once, at this Christmas.)
The mnemonic formula for this case can be stated as в [день, когда празднуется этот праздник] [где-то] [случилось что-то]
And one more important thing, I'm talking only about tendencies in language, about the the way it is de-facto in modern Russian, but in all above mentioned cases you actually nevertheless can use both forms interchangeably:
- В сочельник у православных варили кутью, у католиков - бигилию. (Though
на form is more frequent in this case).
- В Страстную пятницу не принято петь, гулять и веселиться.
- Я желаю тебе в это Рождество всего самого хорошего, здоровья тебе и твоей семье.
