Here's a cookie cutter answer of the Gramota.ru information service:
Ответ справочной службы русского языка
Это корректное и допустимое сочетание для разговорной речи, в ситуации
непринужденного общения. Но в образцовой литературной речи его лучше
избегать.
Doesn't it sound like "the most best"?
It may or may not because лучший is also an inflectable comparative form which isn't perceived as superlative, similarly to difference in degree between хорошо and лучше.
Ref. Синтетические префиксальные формы суперлатива in "Грамматическая семантика. Русский язык в типологической перспективе"
by Юрий Князев
It's possible that it's a variant of наилучший which is a superlative form derived synthetically from synthetic comparative form (лучший) instead of analytically from the positive one (самый + хороший), similarly to наихудший, наивысший, наименьший, наисильнейший, наипростейший, наимоднейший etc.
наи (без удар.) (книжн.). Приставка, присоединяемая к форме
превосходной, реже сравнительной степени прилагательных и наречий и
придающая этим прилагательным и наречиям значение предельной степени
качества, напр. наилучший, наибольший, наименьший, наиспособнейший,
наиболее, наименее, наичаще и т. п.
Толковый словарь Ушакова 1935-40 гг.
Also acceptable are collocations such as самый простейший, самый худший, самый старший, самый младший, самый низший, самый меньший
Меньший
меньшая, меньшее. 1. Сравн. ст. к малый и к маленький. Из двух
предложенных комнат выбрал меньшую. 2. Превосх. ст. к тем же прил.;
самый меньший, меньший из всех (книжн.). Взять меньшее из данных
количеств. 3. То же, что младший (разг. редко, чаще меньшой). Меньший
сын. По меньшей мере - см. мера. Самое меньшее - не менее, по меньшей
мере. Придется заплатить самое меньшее сто рублей.
Толковый словарь Ушакова 1935-40 гг.
This is again because худший, старший, младший, низший, меньший are inflectable comparative forms
Positive
Comparative
Superlative
простой простейший самый простой/простейший
плохой/худой худший
самый плохой/худший
старый старший самый старый/старший
молодой младший самый молодой/младший
низкий низший самый низкий/низший
маленький меньший самый маленький/меньший
тонкий тощий самый тонкий/тощий
I believe it might be due to the fact of inflectable comparative adjectives being perceived as denoting a quality in its own right that adjunction of самый has become possible.
In Ukrainian on the other hand inflectable comparative form is a rule and not an exception like in Russian.
Further read «Избранные работы по русистике. Фонология. Морфонология. Морфология. Орфография. Лексикография» chapter «Употребление форм прилагательных с суффиксом -ейш- (-айш-) в значении сравнительной степени в русском литературном языке XIX-XX вв.»