An excerpt by gramota.ru from Бирих А. К., Мокиенко В. М., Степанова Л. И. Русская фразеология. Историко-этимологический словарь / Под ред. В. М. Мокиенко.:
По первое число всыпать (прописать) — сильно наказать кого-нибудь. Выражение восходит к старинной практике пороть ученика. Каждую неделю пороли ученика, вне зависимости от того, виноват он или нет. Если пороли сильно, то порки хватало на последующие недели вплоть до первого числа следующего месяца.
Other sources suggest that it was a precausion measure: if a student had been beaten too hard he was excepted from corporal punishment till the first of the next month.
First mention (in this sense) in the corpus:
― Кабы не ты, ну наклали бы они мне по первое число! [Ф. Д. Крюков. Казачка // «Русское Богатство», 1896]
, in Google Books:
А на другой день уже по всей окрестности разносилась молва, что Сангуровские садовники поймали Андрюшку Егозу, "нашвыряли ему в загорбок по первое число" и ещё на всю ночь привязали его к яблоньке. [«Русский Вестник», т. 258, вып. 1, стр. 147, 1898]